S Milutinom je Srbija dobila jednog vladara retkih osobina. Njegov veliki politički talenat, koji ga je pokazivao kao pravog potomka Nemanjinog, doneo je njegovoj državi nekoliko sjajnih uspeha. Za njegovo vreme, sređena finansiski, snažna vojnički i dobro vođena diplomatski, Srbija postade najmoćnija država na Balkanu i znatno utiče na sudbinu celog susedstva. Milutin je uvek znao šta hoće i imao je ambicija i poteza jednog pravog državnika. Ali, kao što obično biva, on je, idući za svojim ciljevima, gledao samo svoje interese i bio je sebičan i bezobziran do brutalnosti. Radi vlasti, koju ne bi ispustio ni pod koju cenu, on je gazio preko svega; ni najrođeniji mu nisu bili pošteđeni od svireposti, ako je osećao da smetaju njegovim interesima. Jaka ličnost, koja je nadilazila svoju sredinu, on je svoju volju često izmetao u ćud i od zadovoljavanja te ćudi pravio ponekad ne samo porodična, nego i državna pitanja. Njegove oči, u individualno rađenim portretima u Nagoričanu i Gračanici, krive i male, imaju nečeg lukavog i požudnog, kao dve bitne crte njegovog karaktera. Milutin je bio velik vladar, ali rđav kao čovek; Dragutin je, kao ličnost, imao mnogo više moralnog osećanja. Milutinov primer, još više nego Nemanjin, daje neposredan dokaz, da državu jačih razmera ne stvaraju ljudi sentimentalnih osobina; ko i suviše vodi obzira o drugima upada u opasnost da ponekad pomeri svoje. Srpska crkva, koja je Milutina pored svih ličnih grehova, i to za crkvena shvatanja dosta teških, ipak proglasila za sveca, učinila je to gledajući njegove uspehe i njegovo delo, koje je neosporno bilo veliko i trajno.

Promena na prestolu u Srbiji, posle Dragutinove abdikacije, nije uticala na spoljašnju politiku u Kraljevini. Ne znajući za Sicilijansko Veče i nemogućnost Anžujaca da nastave balkansku akciju po prvobitnom planu, Milutin je, veran savezu s njima, produžio rat sa Vizantijom i zauzeo je Skoplje, oba Pologa, Ovče Polje, Zletovo i Pijanec. Ova osvajanja od 1282. god. ostaju stalna srpska tekovina. Skoplje domalo postaje jedan od glavnih gradova Srbije, u kojoj su prevlađivala stočarska i ratarska naselja uz nešto trgovačkih i rudarskih. Srpsko prodiranje u vardarsku dolinu, koje je prvi započeo Nemanja poslednjih godina svoje ofanzive, za vreme Milutinovo postaje glavni cilj srpske ekspanzije. Sa juga su, u isto vreme, s uspehom počeli akciju protiv Paleologa i Tesalci. Na savezničke odnose između Srba i Tesalaca kao da nije uticalo ništa to, što je Milutin vratio kući svoju prvu ženu, kćer tesalskog despota Jovana. Na vest o ovim napadajima krenu se sam car Mihajlo, da suzbije i kazni osvajače. Legenda kaže, kako su uplašene izbeglice uveravale cara, da mu neće ostati ni sam Carigrad, ako ne suzbije opasnog srpskog napadača. Car je oko sebe pribirao poveću najamničku vojsku, ali ga u sred priprema zadesi smrt u selu Alagama kod Radosta, 11. decembra 1282. god. Krenuta vojska, u kojoj je bilo dosta Tatara, pošla je ipak na Srbiju i doprla do Lipljana i Prizrena. Jedan njen deo pošao je i dalje, željan pljačke i plena, ali je ljuto nastradao u nabujalom Drimu, kad je pokušao da ga na konjima prepliva.

Iza careve smrti srpska ofanziva, početkom 1283. god., obnovljena je s većim snagama. U akciji je učestvovala vojska i Milutinova i Dragutinova. Ona je, u smelom zaletu, doprla vrlo duboko, sve do blizu obala Egejskog Mora, kod Atosa i Kavale. Opljačkane behu čitava strumska i serska oblast. Kad se Dragutin vratio natrag, ne mogući da izdržava ratne napore, Milutin je ratovanje nastavio sam, iza jednog malog odmora, i 1284. god., pomagan od susednih arbanaških velikaša. Ovog puta on je zauzeo oblasti debarsku, kičevsku i porečku, a opustošio je kraj oko Ohrida; "nije bilo koga da mu se protivi i da ga ukori", kaže biograf kraljev. Tako su srpska osvajanja u Maćedoniji proširena s istočnog i na zapadni kraj. Srpske državne granice pomakao je Milutin ovim srećnim ratovanjem do pred gradove Strumicu, Prilep, Ohrid i Kroju; najveći deo Slovenima naseljene Maćedonije došao je pod srpsku vlast. Težište srpske državne politike pomerilo se prema istoku i jugu. Raška prestonica i deževski dvor napuštaju se i kraljevska sedišta postaju Priština i Skoplje. Do Milutina Srbija je gravitirala samo prema Jadranskom Moru; sad, ovim novim osvajanjima, ona se vidno upućuje prema Egejskom. Dok je Raška pretstavljala srpsko središte područje, gravitacija prema Jadranskom Moru bila je prirodna, tamo su vodile Neretva i posredno Morača i svi glavni stari putevi; Dubrovnik, Kotor i Bar behu glavne izlazne tačke iz unutrašnjosti. Od Milutina središnja srpska oblast postaje kosovska visoravan i područje Šar-planine; tu se stječu putevi i pravci i prema jugu, niz Vardar, i prema istoku prema Bregalnici, i prema severu, niz Moravu, i prema zapadu, odakle je dobivala svoju glavnu etničku snagu.

Sin cara Mihajla, car Andronik II (1282.-1328.), slab i povodljiv vladar, nije imao snage da spreči srpsku ekspanziju, koja je za ovo kratko vreme pokazala snažan polet i nenadane uspehe. On je najveći deo svoje aktivnosti proveo u defanzivi, i to ponekad više u stavu molioca, nego što bi odgovaralo još uvek poštovanja dostojnoj snazi Vizantije. U ostalom, bilo je i vrlo teško suzbiti srpsku ekspanziju. Od Nemanjina vremena Srbi nisu preduzimali ofanziva velikog stila, koje bi prošle narodnu snagu, isto kao što zemlja nije stradala ni od jedne teže neprijateljske najezde, koja bi je bacila za dug niz godina u nazadak. Prikupljena narodna energija tražila je da se iskoristi. Kod brđanskih elemenata, kao što je bio srpski u raškim planinama, ima te neodoljive težnje da izbije na čistinu, u predele lakšeg života. Vojničkom prodiranju prethodilo je etničko; do XII veka mešovito stanovništvo Kosova i Metohije biva u XIII veku gotovo u većini slavizirano, odnosno srbizirano; čak građanski elemenat u ono malo gradova Metohije i Kosova dobija osetan procenat srpskog življa. Trgovački obračuni u Dubrovniku i Kotoru u drugoj polovini XIII i prvoj XIV veka pokazuju taj slovenski prirast u dovoljnoj meri. Srpskom naglom jačanju najviše je doprinelo brzo razvijanje srpske finansiske snage. Eksploatisanje bogatih srebrenih rudnika, u Brskovu, Rudniku, Trepči, Brvniku i drugim mestima davalo je vladaru velike prihode, koji su upotrebljavani dobrim delom za nabavku dobra oružja i dobre najamničke vojske. S razvijanjem rudarstva razvila se i trgovina, u kojoj ponajviše učestvuje mletački kapital. Povećani trgovački promet jačao je, sa svoje strane, državni prihod. Dobivši tako jača sretstva, srpska država je sasvim prirodno, mogla doći i do svog jačeg izraza. Srpski zamah ovoga vremena nije s toga iskorišćeni uspeh jednog podesnog momenta, nego unutrašnja potreba jednog ojačanog organizma.