Kralj Vukašin je, koliko se po njegovim postupcima dade suditi, bio vojnička priroda i čovek bez mnogo obzira, dok je njegov brat Uglješa imao intelektualnog interesa i pokazivao izvesnih diplomatskih sposobnosti. Poznat je naročito kao pomagač manastira. U Svetoj Gori, kuda je i lično odlazio, on je obnovio manastir Simopetru i obilato pomagao Hilandar, u kome su bili sahranjeni njegov tast ćesar Vojihna i njegov mali sin Uglješa. Poznat je i kao pomagač Arhanđelova Manastira kod Gabrova. Nastavljajući veze koje beše počeo 1364. god. vaseljenski sabor u Seru, on živo radi da izmiri obe crkve, srpsku i grčku, i da ostvari politički savez sa Vizantijom. U tom poslu pomaže ga ohridski arhiepiskop Grigorije, kao i druga sveštena lica, koja su teško osećala carigradsko prokletstvo. Uglješa se nije ustručavao da Dušanovo proglašenje carstva i patrijaršije prizna kao nekanonično nalazeći da nema naročite potrebe braniti ustanovu carstva koje se i onako srozava. U ostalom, i neki savremeni srpski duhovni krugovi mislili su kao i on. Nastavljač žitija arhiepiskopa Danila piše, kako je car Dušan pomenuto proglašenje izveo "kako ne podoba", a "ne po zakonu ni sa blagoslovom carigradskog patrijarha, kako treba". Uglješina pomirljivost bila je izraz nesumnjive političke potrebe. On je jasno video sve veće jačanje Turaka i sve neposredniju opasnost od njih. Od srpskih dinasta on im je prvi bio na udarcu. Ali njegova pomirljivost tumačena je u Carigradu ne toliko kao politička mudrost koliko kao naročita slabost i s toga su pregovori o izmirenju išli vrlo sporo; Grci su, na ime, mislili da mogu postavljati uslove i teže vrste. Tek u maju 1371. došlo je do konačnog objašnjenja. Vaspostavljeno je jedinstvo između obe crkve, na štetu, naravno, pećske patrijaršije; ali taj sporazum nije obavezivao sve Srbe nego samo podanike Uglješine, a sem toga bio je i suviše pripreman. Posle četiri meseca nestalo je i Uglješe i njegova dela; ostalo je samo uverenje, da stvari treba dovesti u red.

Još se ne može sa pouzdanošću utvrditi kako je došlo do srpskog pohoda protiv Turaka u jesen 1371. god. Da se taj pohod nije spremao iz ranije najbolji je dokaz u tom, što je kralj Vukašin sa sinom Markom, juna meseca, došao s vojskom pod Skadar, da odatle, s drugim saveznicima, deluje protiv Nikole Altomanovića. Ma kako kratak taj bi pohod, s povratkom u Maćedoniju, imao trajati najmanje do kraja leta. Ali, s druge strane, jedan naš pisar iz tog vremena, monah Isaija, piše izrično, da su Vukašin i Uglješa krenuli "na izgnanje Turaka". Da je ofanziva preduzeta od Srba vidi se jasno i po tom, što je bojište bilo van srpske granice. Najverovatnija će biti pretpostavka, da je despot Uglješa bio obavešten o nekim dotle nenadanim turskim pripremama ili o nekoj veoma povoljnoj prilici za napadaj, pa da se rešio da Srbi njih preduhitre ili da iskoriste priliku. Tako se može objasniti nagli Vukašinov povratak i srpska ofanziva. Izgleda da je Uglješa hteo da napane Turke u samom Jedrenu, za vreme otsutsva cara Murata u Maloj Aziji. Srbi su doista prodrli do blizu Jedrena, u šumoviti kraj Črnomena (sada Čirmena), na Marici. Ali tu ih 26. septembra 1371. snađe strahovit poraz. On je došao kao posledica jednog noćnog prepada, u kome su Srbi potpuno izgubili glavu. Srpski kaluđerski letopisci prikazuju to kao božiju kaznu za postupak Mrnjavčevića prema caru Urošu; naročito ističu da se čak nisu mogla naći ni mrtva tela Vukašinova i Uglješina. Srpska pogibija bila je, doista strahovita, najbezglavija u celoj našoj prošlosti. Zapamćena je dobro i u narodnom predanju toga kraja i u narodnoj epskoj poeziji. Mesto borbe i danas se zove Srb-sindigi, t. j. srpska pogibija; a u narodnoj frazeologiji uzrečica "odnela ga mutna Marica" potseća na tu kobnu borbu, kad je ta reka

Udarila mutna i krvava,

Pa pronosi konje i kalpake,

Ispred podne ranjene junake.

Narodno predanje kazuje, da su Vukašin i Uglješa, kao teško ranjeni, bili poubijani posle borbe od lakomih sluga ili namernika.