Čim su u jesen 1358. počela mađarska neprijateljstva protiv Srbije, knez Vojislav traži od Dubrovnika izvesna obaveštenja o njegovu držanju, naročito s obzirom na Ston, koji su oni utvrđivali. Dubrovčani su na to zabranili trgovinu s Vojislavom, hoteći mu na taj način sprečiti snabdevanje iz Primorja, i dali su tako odgovor, koji je bio vrlo blizu objavi neprijateljstava. To, doista, naskoro i započeše; da se ubrzo, izgleda posredstvom župana Sanka Miltenovića, za izvesno vreme smire. Ali kad su Mađari 1359. godine udarili ponovo na Srbiju i negde kod Rudnika potukli srpsku vojsku, u kojoj je verovatno sudelovao knez Vojislav, Dubrovčani upustiše svoje ljude u Konavlje i Trebinje, i primiše u svoj grad neka lica, koja su pljačkala. Na tu nelojalnost knez Vojislav nije ipak odgovorio odmah neprijateljstvom, nego je najpre tražio naknadu i predaju krivaca. Kad Dubrovčani, uzdajući se u mađarsku pobedu, počeše odgovarati prevrtljivo, krenu Vojislav na njih svoje ljude i opleni Reku, Rožat i Šumet; zapleni jedan dubrovački karavan i sam lično krenu u blizinu Dubrovnika. Pretio je otvoreno, da hoće da povrati ponovo Ston humskoj državi i da i inače napakosti Dubrovniku kao kletveniku Mađarske.

Preplašena tom Vojislavljevom odlučnošću Dubrovačka Republika pokuša, da kneza nekako smiri, ali se u isti mah obraćala na sve strane za pomoć i zaštitu. Mađarskom kralju pisali su, da je napadaj došao po naredbi srpskog cara i da je u vezi sa poslednjim ratovanjem; oni bi, prema tom, bili žrtva svoje vernosti prema mađarskoj kruni. Ali su se Dubrovčani mogli brzo uveriti, da će se teško radi tog pograničnog spora krenuti u njihovu pomoć kralj ili neko drugi ili da bi trebalo vrlo dugih pregovora pa da to učine. Njihova trgovina, međutim, kojoj je put išao ponajviše baš preko Vojnovićeva područja, stradala je osetno i radi toga, što karavani nisu smeli da idu ili što su, kad bi išli, bili predusretani i pljačkani. Dajući volju za nevolju oni nađoše, da je ipak najbolji način, da se nagode sa knezom i kad je taj pristao da se miri, tražeći 4.000 perpera oštete, oni sklopiše s njim mir oko 25. avgusta iste godine.

Ali ni ovaj sklopljeni mir nije bio duga veka. Dubrovčani su još tada osećali, da je, i pored stvorenog sporazuma, ostala među njima jaka tražina nepoverenja. I to ih osećanje nije prevarilo. Udovica cara Dušana obratila se početkom 1360. god. u Dubrovnik sa zahtevom, da joj se vrate ili isplate neke dragocenosti, koje je republičin čovek, Maroje Gučetić, carev protevestijar pre Dušanove smrti, navodno odneo sa careva dvora. Republika se branila tim, da to traženje nije opravdano; dokazujući, na osnovu careva oprosnog pisma, da je Maroje prav. Odbijena tako sa svojim traženjem carica mati se obratila knezu Vojislavu, da on ili uredi stvar ili kazni Dubrovčane. Ovaj se odmah odazvao pozivu i uputio je u Dubrovnik vrlo oštru poruku. Zabrinuta, Republika je odmah, oko 10. februara, uputila mađarskom kralju jedno pismo, u kom se potužila na Vojislava, koji "kao vuk nasrće hoteći da proždere janjce", moleći svog zaštitnika, da im otkloni opasnost. U isto vreme, oni su upotrebili svu svoju slatkorečivost, da se objasne sa srpskim dvorom i knezom Vojislavom. Naročito su iskoristili svadbu mladog cara Uroša, u leto 1360. da čestitajući veselje uvere dvor o svojoj iskrenoj dobroj volji i da izrade u Senici 29. septembra, široke povlastice za svoju trgovinu po čitavu području srpske carevine, – pa prema tome i u oblasti kneza Vojislava, koja je u carevoj povelji naročito pomenuta, mimo dotadašnji običaj.

Car Uroš je uzeo za ženu Anu, kćer vlaškog kneza Aleksandra. Jedna sestra nove carice bila je udata za sina bugarskog cara Aleksandra, a vidinskog gospodara Stracimira, bratića carice majke Uroševe. S toga je sasvim opravdano Jiričekovo mišljenje, da je carica majka bila posrednik u toj ženidbi, pojačavajući tako veze nemanjićske dinastije sa svojim rodom.

Čim je prošla careva svadba knez Vojislav je našao novi povod za raspru s Dubrovčanima. Krajem novembra 1360. on je tražio od njih ništa drugo nego otstupanje jednog dela njihove zemlje, verovatno ili Stona ili Žrnovničke Župe koju oni držahu "pod zakup" još od davnih vremena. Dubrovčani su se branili tim, da je zemlja u stvari njihova; da imaju za to i potvrde srpskih vladara i da oni u njoj rade već nekoliko dobrih desetina godina.

Ne dobivši od Republike povoljan odgovor, knez naredi svom namesniku u Trebinju i Konavlju, Milmanu, da počne neprijateljstva. Milman postupi po naredbi; udari u prvoj polovini januara 1361. na Žrnovničku Župu i mnogo je ošteti. Videvši svu ozbiljnost položaja Dubrovčani se na sve strane stadoše spremati na otpor. Car Uroš je ponovio u Dubrovniku majčin zahtev od prošle godine i, kad ga oni ponovo ne hteše ispuniti, on odobri Vojislavljev borbeni stav. Kneževa vojska, žareći i paleći, stigla je sve do blizu gradskih vrata samog Dubrovnika. Razjareni, Dubrovčani uceniše glavu Vojislavljevu sa 10.000 perpera, a obećali su ubici još i dubrovačko građanstvo i kamenu kuću u gradu. Ko ubije koga kneževa sina dobiće 1.000 perpera, a ko mu donese glavu u Dubrovnik još hiljadu više. Retko je kad Republika sa toliko besa i strasti ustala protiv koga od svojih protivnika i želela, da mu do kraja iskopa kuću i trag. Na stranu Dubrovčana stupiše, protiv svog vladara i protiv Vojinovića, zetska vlastela Balšići, verovatno iz želje da se dokopaju Kotora.

Oko sredine avgusta 1361. god. knez Vojislav je napustio opsadu Dubrovnika, opustivši i opet pred polazak njegovo područje. Ali tim nije prekinuo i ratovanje ili, bolje reći, četovanje po njihovoj državi. Dubrovčani, mesto da odahnu posle njegova odlaska, dospeše u jednu drugu nezgodu. Njihova oštra blokada protiv Kotora i njihovo smetanje slobodne trgovine sa podanicima cara Uroša dovede ih u sukob sa Mlečanima koji su čuvali svoje trgovačke interese. Ražljućeni dubrovačkim postupkom protiv svojih lađa, Mlečani pozatvaraše dubrovačke trgovce u svom gradu. Sva posredovanja dubrovačka i dubrovačkih prijatelja ostadoše bezuspešna. U neprilici Dubrovačka Republika kuša posle toga da se miri sa Vojislavom, ali on postavlja vrlo teške uslove. Videvši da produžavanje ratovanja donosi za njih sve nove štete i zaplete, a da im niko od suseda neće da pruži stvarnu vojničku pomoć protiv kneza, Dubrovčani se najzad obratiše caru Urošu. Car je pokazao mnogo dobre volje, da se rat dokrajči i vršio je u tom pravcu izvestan pritisak na Vojislava. 22. avgusta 1362. potpisana je najzad u Onogoštu mirovna povelja, koja je prebila štete i vratila Republiku u raniju milost Carstva.