Dubrovačka Republika je već 1249. stala tražiti saveznike. Te godine obećao je ban Ninoslav Dubrovčanima, da će ih štititi u slučaju napadaja srpskog kralja. Susednog humskog kneza Andriju, srpskog vazala, sklonili su te iste godine da im dade obećanje, kako će lepo primiti Dubrovčane koji njemu dobegnu i da im dade izjavu da ne će poći na njih s njihovim neprijateljem. Po tom bi izgledalo, i to je vrlo verovatno, da su se Dubrovčani bojali napadaja srpskog kralja zbog svoga držanja, a ne da je inicijativa poticala od njih. Ali, kad su, mimo svako očekivanje, oni dali uhvatiti i zatvoriti barskog nadbiskupa, krivica za izazivanje pada na njih. Početkom 1252. god. vodila se prava parnica između Barana i Dubrovčana, u prisustvu obojice arhiepiskopa; a u leto te godine pošao je Uroš na Dubrovnik. Mala republika uspela je da za ovaj mah smiri kralja s malo štete, iako su duhovi bili uzrujani. Uroš se ljutio što se pregovori u Rimu beskonačno otežu i osorno je izjavio, da u njegovoj državi nema nikakve vlasti ni papa ni rimska crkva; kralj Vladislav otišao je još dalje, pa je čak i psovao papu i nazvao psima i njega i sve kardinale. Iznenađuje, svakako, i upornost Dubrovnika, koji je tražio, pored tolikog ustručavanja sa srpske strane, da njezina crkva bude vrhovna vlast jedne već moćne kraljevine. Ne popuštajući nikako, a uplašeni napadajem od 1252. god., Dubrovčani žele da se još bolje osiguraju i da s dobrim saveznikom eventualno sami pređu u napadaj. Takvog saveznika našli su u Bugarima. U leto 15. juna, 1253., sklopljen je u Dubrovniku savez između njegove vlade i Bugara, i to izrično "vrhu zlo tvorenje nevernog kralja Uroša". Po tom ugovoru, Dubrovčani su imali dati pomoć Bugarima i na kopnu i na moru i predati im sve gradove koje budu uzeli. Dubrovčani će kao nagradu dobiti slobodnu trgovinu po Bugarskoj, sve ranije povlastice po Srbiji, malo proširenje zemljišta i vrhovno pravo svoje crkve nad primorskim katolicima Srbije. Godinu dana docnije, 22. maja, pridružio se tom savezu i humski župan Radoslav, sin Andrijin. Nije sigurno, da li je Radoslav ušao u taj savez pre bugarskog napadaja na Srbiju ili usled njega. Bugari su, doista, posle sklopljenog saveza upali u Srbiju i prodrli su duboko, čak do manastira Sv. Petra na Limu, koji su opljačkali, a možda i do Žiče. Kako je došlo do bugarskog povlačenja iz Srbije nije danas sigurno poznato; najverovatnije je da je bilo stranog posredovanja, bilo vizantiskog, bilo mađarskog. Posle bugarskog povlačenja Dubrovčani su došli u težak položaj. Osamljeni, oni su morali tražiti mir, koji je sklopljen 23. avgusta 1254. Po tom miru Dubrovnik je morao da plati jedan deo ratne štete. Dugogodišnji spor između njihove i barske crkve rešen je u korist ove druge; i to je rešen tako, što su Dubrovčani odustali od parničenja. Barska arhiepiskopija postala je otada neosporena katolička metropola Srbije. Gore od Dubrovčana prošao je župan Radoslav. Posle ovog rata o njemu se gubi svaki trag; biće verovatno da ga je kralj Uroš svrgao s vlasti i njegov deo Huma tešnje spojio sa svojom državom.

Iza smrti cara Jovana Vataca (+1254.) pokušaše Bugari da povrate Maćedoniju, ali nisu imali sreće. Neuspeh u tom ratu izazva u Bugarskoj meteže i pogibiju cara Mihajla II, a potom i građanski rat. Posle dugih kriza bi, najzad, za cara izabran Konstantin Tih, unuk Nemanjin verovatno po ženskoj liniji i posle zet nikejskog novog cara Teodora II Laskara. Svoju povelju manastiru Sv. Đorđa Gorga kod Skoplja Tih piše tako, da se vidi kako je vodio računa o svim svojim vezama; on radi kako su radili "sveti i pravoslavni carevi grčki i bugarski, i župani i knezovi i kraljevi srpske zemlje. Nešto više uspeha imao je u svojoj antinikejskoj politici posle Vatacove smrti epirski despot Mihajlo. On je iskoristio zaposlenost cara Teodora u Maloj Aziji i 1258. počeo je neprijateljstva u Maćedoniji i Albaniji. Da bi imao više sigurnosti on je ušao tokom događaja u savez sa franačkim knezovima Vilhelmom Vilarduenskim, gospodarem Ahaje i Manfredom kraljem Sicijlije. Ovom je, kao miraz uz svoju kćer, ustupio Krf, Drač, Valonu, Kaninu i Berat. Kao nekad za vremena Roberta Gviskara što su Normani iz Južne Italije zakoračili u Albaniju, smatrajući taj put kao najprirodniji da se odatle šire prema unutrašnjosti Balkana i zagospodare Jadranskim Morem, tako se imalo ponoviti i ovog puta. Albanija u brzo postaje domena franačkih gospodara.

Kralj Uroš je s početka imao izvesnih veza sa carem Vatacem. Kao neposredni, Bugari su mu bili opasniji i on je rado gledao njihovo potiskivanje od nikejskog gospodara. Ali posle Vatacove smrti Uroš hladni prema Nikejcima, možda zato što mu se činilo da su, posle mnogih uspeha, suviše ojačali svoju moć. Možda zbog kakvih rodbinskih veza on prilazi Mihajlovom savezu, u kom zapadnjaci imaju tako vidnog udela, a možda mu je izgledala sigurnija dobit u savezu malih. God 1258. počela su neprijateljstva. Epirci su osvojili najveći deo zapadne Maćedonije, pomagani od Srba. Zapovednik vizantiske vojske i historičar Georgije Akropolita beše se povukao u prilepski grad i tu se zatvorio. I Srbi su preko Kičeva krenuli na taj grad i uzeli ga, razbivši jednu grčku vojsku koja im je bila pošla u susret, ali nisu mogli da osvoje samu prilepsku tvrđavu, odnosno onaj grad, koji se, na jednom strmom bregu, izdiže iznad varoši i koji je danas poznat pod imenom Markovo Kale. Srbi su krenuli posle toga na Skoplje i uzeli ga, a prilepska se tvrđava, na kraju krajeva, predala zajedno sa svojim zapovednikom, koga u okovima odvedoše u Artu. Usred ovih borbi umre car Teodor II, poremetivši pred kraj pameću; tek posle dužih kriza dođe za njegova naslednika vojskovođa Mihajlo Paleolog, čovek hrabar i sposoban, ali ličan i potpuno bezobziran. S njim dolazi na vlast nova vizantiska dinastija Paleologa, koja vlada sve do propasti Carigrada i grčke države.

Kad se učvrstio na prestolu, car Mihajlo prebaci odmah vojsku u Evropu, da primi borbu s tamošnjim neprijateljima. Njegov brat Jovan potuče kod Kostura udružene Epirce i Franke, pa odmah nastavi dalje prodiranje. Brzo padoše Ohrid, Debar i okolna mesta. "Takvi su stanovnici tih zapadnih oblasti", obrazlaže Akropolita sebi za opravdanje tu pojavu, da se u tim krajevima narod bez mnogo otpora miri sa promenama vlasti, "lako se podvrgavaju svima gospodarima". Samo s pomoću svog zeta Manfreda, koju mu ovaj posla u najteži čas, mogao je Mihajlo da se održi u svojoj oblasti Epira i severne Tesalije. Grci su zauzeli čitavu Maćedoniju, a potisli su i Srbe iz Skoplja. Izgleda, da je kralj Uroš, videći sudbinu Epiraca, sam povukao svoju vojsku iz Maćedonije i tako izbegao težoj borbi sa nikejskim trupama. Na srpsko područje one nisu prelazile