Posle jedne poduže krize, u Bugarskoj 1323. god. bi izabran za cara vidinski knez Mihajlo Šišmanović, zet kralja Milutina i kralja Stevana (po sestri). On je uspeo da u borbi s Grcima i grčkim štićenicima povrati Bugarskoj stare granice i da građanskim ratom oslabelu zemlju dozove sebi. Da to postigne dobro su mu bile došle vizantiske borbe između deda i unuka, od kojih je Vizantija patila nekoliko godina. Andronik mlađi, koji je uživao simpatije carigradske publike, uspeo je 1. februara 1325. god. da ga ded prizna kao svog suvladara. Iako je tim postigao svoj cilj, on se ipak nije zadovoljio. Nije na njemu ni njegovim pristalicama bila dovoljna opomena ovo jačanje Bugarske, ili još opasnije jačanje Turaka u Maloj Aziji, koji 1326. god. osvojiše Brusu i preneše tamo svoju prestonicu. Šta više, oba cara potražiše za svoje obračune pomoć susednih država; Andronik II uđe u veze sa Srbima, a njegov unuk s Bugarima. Srpska vojska, pod vojvodom Hreljom, bi upućena u Ser i Strumu, ali je ostala neaktivna, zadovoljivši se s nešto pljačke, kao svoj prilici s toga, što je dobro obavešteni Hrelja, kao prvi srpski vojvoda na granici prema Grcima, video da je aktiniji unuk nadmoćniji i bolje spremljen. Tokom zime i proleća 1328. god. mladi Andronik je zauzeo svu vizantisku Maćedoniju i Albaniju. Pristalice dedove mogle su se održati samo u gradovima oko srpske granice, u Melniku, Proseku i Strumici, gde su im Srbi ukazivali svoju pomoć. Kralj Stevan, koji je izišao s nešto vojske na granicu, nije se upuštao u borbe, iako su ga zavađeni Grci pozivali; on je, po Hreljinim obaveštenjima znao, da je vojska mladog cara bolja i da nema smisla bez veće potrebe, izlagati se udarcima. Kad je mladi Andronik osvojio Prilep, onda je grčki zapovednik Proseka, Mihajlo Asen, poreklom Bugarin, sam predao svoj grad Srbima, ne hoteći da ga preda protivniku svog starog cara. Toliko je bila velika mržnja između jedne i druge strane! Većina stanovništva i vojske pristajala je uz mladog cara pobednika, kome Carigrađani jedne noći otvoriše vrata prestonice. Stari car, u maju 1328. god., bi uhvaćen, nateran da se odreče prestola i upućen u manastir.

Između Srba i novog cara Andronika III došlo je zbog svega ovog, a naročito zbog posedanja Proseka, do vrlo zapetih odnosa, upravo do rata, koji je vođen, istina, sa srpske strane kao neko pogranično četovanje. Srbi su, po Andronikovom odlasku iz Maćedonije, pokušali bili i da osvoje Ohrid. Car je, jedva oporavljen od bolesti, lično dojurio pod ugroženi grad i spasao ga, a Srbe je potisnuo i zauzeo i neka utvrđenja na granici. Ovakvo držanje Srba izazvalo je Andronika da se protiv njih reši na odlučnije mere. Saveznika za jednu veću ekspediciju on je našao vrlo brzo u bugarskom caru Mihajlu.

Car Mihajlo od svog dolaska na presto nije bio dobro raspoložen prema Srbima. Za vreme Vladisavljeve akcije protiv Stevana on je imao izvesnih poteza, koji su nagnali Srbe da mu šalju posebno poslanstvo. Još više je ohladio prema njima, kad je pustio svoju prvu ženu Anu (u kasnijim izvorima zvanu Nedu), pa se oženio Teodorom, sestrom Andronikovom (1325. god.). Prirodno bi bilo, da je Mihajlo posle toga, držeći se svog novog šuraka, postao otvoren protivnik i starog Andronika i njegovih srpskih saveznika. On, međutim, nije bio pouzdan prijatelj nikom. Usred saveza on je jedno vreme ostavio svog šuraka, ušao u pregovore sa dedom i uputio u Carigrad 3.000 svojih ljudi, da pomažu starog cara protiv unuka. Kad oprezni starac nije hteo pustiti u grad bugarsku vojsku, opozvao je Mihajlo ispod prestonice i počeo s njom lično borbu protiv Vizantije. Njegova tašta, vešta i energična žena, uspela je da ga smiri sa mladim Andronikom tek pod pogodbom, da se čim pre obojica obore na Srbiju.

Bugari su sa zebnjom pratili srpsko učvršćivanje u vardarskoj dolini. Oni su se, istina, često zaletali prema Trakiji i sanjali više puta o svom osvajanju Carigrada, ali su njihove težnje još češće imale kao konkretniji predmet Maćedoniju i pridobijanje njenog radnog slovenskog elementa. Srpsko širenje u tom pravcu pretstavljalo je prepreku, koju je trebalo otkloniti. Postojala je verovatno i težnja, da se, u društvu s Grcima, slomi srpska premoć, koja je postala očevidna. Car Andronik i Mihajlo lično su se dva puta sastajali, kod Andrianopolja i Sozopolja, i na tim sastancima utvrdili su svoj plan za akciju protiv Srba. Car Mihajlo je tokom 1329. i prve polovine 1330. god. činio ozbiljne pripreme za obračun sa Srbima. Kupio je za svoju vojsku tatarske i osetske najamnike, a utvrdio je i savez sa vlaškim knezom Jovanom Basarabom. Ni Srbi, naravno, nisu ostali skrštenih ruku. Obavešteni o bugarskim spremanjima i savezu, i oni su počeli nabavljati najamnike; Gregora pominje 1.000 "Kelta", a Kantakuzen 300 "Alamana", sve konjanika. 1. maja 1330. izišla je naredba kralja Stevana, kojom je zabranjivao Mlečanima uvoz oružja i robe u Bugarsku; sam se spremao vrlo živo. Pre nego bi došlo do borbe, koja je Srbima zadavala mnogo brige, Stevan je ponudio Mihajlu prijateljski sporazum, ali se njegovo poslanstvo vratilo bez ikakva uspeha.

Bugari su krenuli na Srbiju u južnom pravcu, prema Strumi i Bregalnici, svakako s namerom da s te strane lakše dođu u vezu sa Grcima. Srbi odlučiše da preduhitre saveznike pre nego što im se sjedine vojske. Nadajući se Bugarima sa severa Srbi su se grupisali na dobričkom polju, odnosno na ušću Toplice u Moravu, hoteći da s njima svrše posao dok su još sami. Car Mihajlo, koji je pre upada u Srbiju išao s vojskom sve do Vidina, verovatno da tu prihvati tatarske i vlaške saveznike, pa onda okrenuo daleko prema jugu, prešao je srpsku granicu kod grada Zemlena, kod Strume. Čuvši za pravac bugarskog kretanja Srbi pohitaše da ih predusretnu. Na putu se kralj zaustavio u crkvi Sv. Đorđa u Nagoričinu i u manastiru Sarandaporskom. Na reci Kamenci sačekao je ostatak svoje vojske i stupio ponovo u bezuspešne pregovore s Bugarima. Tu su mu svakako stigle i vesti, da disciplina u šarenoj bugarskoj vojsci nije najbolja i da su se mnogi vojnici rasuli po okolini tražeći hrane. Kada su u zoru 28. jula 1330. god. stigla i poslednja srpska odelenja kralj im je dao mali odmor, a onda je pred podne kod Velbužda napao Bugare svom snagom. Broj srpske vojske, a verovatno tako isto i bugarske, iznosio je oko 15.000 ljudi. Srbi su se borili odlično. Naročito su se isticali vojnici mladog kralja Dušana, koji su bili vešti strelci; "oni su streljali sa obe ruke i nikako nisu grešili", kazuje savremeni srpski opisivač borbe. Zapadni najamnici, iskusni u borbi, jurnuše pravo tamo gde se nalazila bugarska carska zastava i sam car. Bugari su bili iznenađeni srpskim napadom, brzo se smetoše, i nagoše u beg. Sam car Mihajlo, koji je jedno vreme pokušavao da ih sredi, kaže i sam da se begom spase. Njegova nesreća beše potpuna. Na tom begu on je pao s konja, a srpska potera ga stiže, ubi i donese kralju Stevanu. Ovaj ga je dao sahraniti u Nagoričinu, u crkvi Sv. Đorđa. Razbijenu bugarsku vojsku Srbi su daleko gonili i mnoge sasekli; naročito se u borbi istakao mladi Dušan. Ostatke bugarske vojske izveo je brat Mihajlov Belaur (rumunski "Zmaj") u Mraku, u rodomirski kraj. Srpska vojska pošla je za Bugarima, u njihovu zemlju. Tu joj je stigla vest, da se car Andronik, koji beše pošao na Srbiju s juga i prikupljao vojsku u Pelagoniji operišući na granici, povukao sa srpskih međa, na glas o bugarskoj pogibiji. Srbi su sad nesmetano mogli da operišu u Bugarskoj. Uplašeni bugarski boljari sretoše, međutim, kralja u Izvoru kod Radomira i zamoliše za mir.