Kao neposredna posledica ovog poraza beše novi građanski rat u Vizantiji, koji i opet vodi Varda Sklir i drugi vojvoda Varda Fokas. Oni traže za sebe carsku krunu. U nevolji, car Vasilije se obratio Rusima i samo sa njihovom pomoću, posle duže borbe, uspeo je da očuva presto. Za vreme te krize, koja je trajala sve do 989. god., Samuilo je nastavio svoja osvajanja na Balkanu. Tada je, verovatno, on pokorio Rašku i Bosnu i uzeo od Mađara Srem, u kom postoji episkopija podvrgnuta Ohridu. Mada je, isto tako, uzeo i Zetu s Trebinjem. U Zeti je u to doba vladao knez Vladimir; prestonica mu beše kod crkve Prečiste Krajinske, ispod Katrkola, a oblast mu je obuhvatala današnju Crnu Goru i jedan deo severne Albanije. Kad je Samuilo napao njegovo područje, Vladimir se sklonio na brdo Oblik. Ostavljajući jedan deo vojske da ga opseda, Samuilo je s ostalim četama osvajao druga mesta. Pritešnjen glađu i izdajom Vladimir se predao, bio svezan i poslat u zatvor u Prespu. Dukljanska Hronika, koja je za ovu partiju imala jedno dosta pouzdano žitije Vladimirovo kao izvor, kazuje, da je Samuilo, ljut što nije mogao osvojiti Ulcinja, počo da pleni i pali čitavu Dalmaciju, sve do Zadra. Odatle se, u jednom smelom i dotle nečuvenom vojnom pohodu preko Bosne i Raške, vratio u svoju oblast. Na zapadu je, dakle, Samuilo prodro dalje od cara Simeona; njegova je država uopšte najveća slovenska tvorevina na Balkanu. Nikad više, sve do naših dana, nisu Sloveni imali u svojoj vlasti toliko poseda. Na jugu, Samuilo je 989. god. uzeo Veriju i Srpčište.

Prilično je poznata iz književnosti, u kojoj je više puta obrađivana, dalja sudbina Vladimirova. Kći Samuilova, Kosara (u grčkim izvorima zvana Teodora), zaljubila se u mladog sužnja Vladimira i izmolila je u oca njegovu ruku. Samuilo imao je u svojoj politici i širih poteza. On nije išao samo za tim, da, prigrabivši zemlje, postupa sa osvojenim oblastima kao sa surovo pokorenim područjem, nego je želeo da nove podanike na neki srdačniji način veže za sebe i svoju državu. On je, mudro, vratio Vladimiru Zetu, da u njoj i dalje vlada, ali odsada kao njegov čovek, zet i vazal. Isto je tako vratio oduzetu trebinjsku oblast i Vladimirovu stricu Dragomiru. Posle ovog veze između Maćedonije i severnih srpskih oblasti postale su tešnje i srdačnije. Srpska crkva došla je pod vlast ohridske patrijaršije. To je pojačalo uticaj pravoslavlja i naročito uticaj i širenje maćedonske slovenske književnosti među Srbima.

U tom vremenu do 990. god. Samuilo je osvojio i Epir i dračku oblast. On je bio zet gradskog dračkog kmeta Jovana Hrisilija, i verovatno je do Drača došao s njegovom pomoću. Tako je Samuilova država izlazila na tri mora: Crno, Egejsko i Jadransko, a na severu je bila ograničena Savom i Dunavom.

Od 991. god. njegova se sreća obrće. Car Vasilije II, sav vojnik, energičan, dosledan i nepopustljiv, pošto je smirio sve unutrašnje nezgode, prelazi u ofanzivu, da raščisti svoje odnose i sa Samuilom. Vesti o ovom periodu maćedonske historije dosta su pomućene i nesaglasne, i na osnovu njih ne da se uvek stvoriti potpuno tačna slika. Jasno je samo to, da Vasilije II ima uspeha, iako još nedefinitivnih, i da postepeno osvaja teren. Jedan jermenski hroničar zabeležio je jednu vrlo važnu činjenicu iz ovog vremena. Car je bio naselio u evropskim tematima mnogo Jermena, dotle pouzdanih prijatelja Vizantije, i računao je na njih u slučaju potrebe. Kad je, međutim, izbio rat, jedan dobar deo tih naseljenika, sa dve vođe, prešao je Samuilu. Da li tu nema posredne potvrde za Samuilovo jermensko poreklo?

Kad je Vasilije, zbog napada egipatskih muslimana u Maloj Aziji, morao 995. god. prekinuti ratovanje u Evropi i poći na tu stranu, obnovio je Samuilo svoje udarce protiv Vizantije. Ovog puta 996. god., on je krenuo ravno na Solun. Grad nije mogao da uzme, ali je Grcima zadao pod gradskim bedemima osetan udarac i zarobio je Ašota, sina gradskog zapovednika Gligorija Taronita. Sa Soluna krenuo je Samuilo na jug Grke, sve do Peloponeza, u smelim i vratolomnim zaletima. Čim je dobio vesti o tome, car Vasilije je odmah uputio protiv Samuila Nićifora Urana, vrlo sposobna vojskovođu. Iz Soluna, gde je spremio sigurnu odbranu, požurio je Uran za Samuilom i u dolini Sperhija naišao je na njegovu vojsku. Maćedonci su bili iznenađeni, ali, nadajući se da Grci neće moći preći usled kiša nabujalu reku Sperhij, ne uznemiriše se mnogo. Grci su ih, međutim, zaobišli i izveli noćni prepad. Sloveni su u toj borbi ljuto stradali; sam Samuilo bio je teže ranjen i jedva je uspeo da se spase sa isto tako ranjenim sinom; a na 12.000 njegovih ratnika dopalo je ropstva.

Taj udarac otpočeo je niz daljih Samuilovih nesreća. Ima jedna vest, da se on pod utiskom katastrofa bio obratio caru Vasiliju moleći mir. Do mira nije došlo; i to, kako jedan istočnjački izvor kaže, s toga što se Samuilo predomislio u poslednji čas. Čuo je, kaže, da je tad umro poslednji bugarski car – valjda Roman, jer drugog nije bilo – i onda se trgao. Napustio je pregovore i proglasio sebe za cara. Vest ta u suprotnosti je sa grčkim izvorima, koji znaju za cara Romana i posle tog datuma i za njegovu dalju sudbinu; a i teško je verovati, da bi se Samuilo proglašavao za cara baš sad, posle tako krupnog poraza. Istina, sam jedan poraz ne bi bio dovoljan da dotuče Samuila. Ne manje težak poraz pretrpio je i car Vasilije, pa nije podlegao. Ali je bilo razlike u karakteru poraza. U jednom Vasilije, još mlad i neiskusan, dobija udarac kao pouku za budućnost; on iza toga, s tvrdom verom u sebe, radi živo dalje, ide napred i očevidno doživljava uspehe. U drugoj, Samuila stiže udarac posle čitavog niza uspeha, kao kazna za preveliku smelost, u doba zrelih godina kad se nedaće teže podnose. U novim borbama nije više napadač Samuilo nego Vasilije.